Bevor Winter Anfang Juli 2016 zum FCZ wechselte, spielte er beim Orlando City FC in der Major League Soccer in den USA. Die fussballerische Laufbahn des gebürtigen Thalwilers führte über Red Star Zürich in die Ostschweiz, zunächst zum FC Wil und dann zum FC St. Gallen. Danach spielte Winter für vier Jahre beim FC Luzern. 2012 kam er in einem Freundschaftsspiel gegen Rumänien zu einem Einsatz mit der Schweizer Nationalmannschaft.
Bisher absolvierte Adrian Winter 114 Pflichtspiele für den Stadtclub, wobei er 19 Tore sowie 14 Assists erzielen konnte. Im Mai 2018 feierte er den Cupsieg mit dem FCZ. Nach einem Kreuzbandriss im linken Knie befindet sich der 32-Jährige aktuell im Aufbautraining.